Winampは、当初Justin FrankelとDmitry BoldyrevがMicrosoft Windows用に開発したメディアプレーヤーである。しかし最終的に、二人は1999年にWinampを8000万ドルという金額でAOLに売却することにした。その後、2014年にラジオノミーが同社を買収。バージョン2からフリーミアムサービスとして提供されるようになり、プラグインのインストールやスキンの変更などによる機能拡張ができるようになった。そのほか、音楽の視覚化、プレイリスト、メディアライブラリなどで構成されている。
Winampの最初のバージョンは1997年に公開され、1年以内にすでに300万以上のダウンロードを達成し、MP3フォーマットで音楽ファイルを共有するトレンドの高まりに先んじたヒット作となった。1998年9月8日、Winamp 2.0が一般に公開された。Winampは、前バージョンが多くのユーザーを惹きつけることに成功したため、急速に最もダウンロードされたWindowsアプリケーションの1つになりました。
2000年には2,500万人、2001年には6,000万人以上の登録ユーザーを獲得した。2002年にリリースされた「Winamp3」と呼ばれるバージョンアップは不評を買い、2003年に「Winamp5」を制作、2007年にはバージョン5.5をリリースすることになった。MS-DOSとMacintosh用の初期バージョンとともに、Android用のバージョンも用意されたが、これはその後放棄された。
Winamp 5.displaystyle infty inftyとしてよく知られているWinamp 5.8の非公式リリースは、2018年に一般に公開されるようになりました。Radionomyチームは、最新のセキュリティ標準に対応するため、アップデートを自己リリースすることにしたのです。しばらくして、RadionomyはWinamp 6をどこかの時点で利用可能にすると言いました。
Winamp 5.9は2022年9月9日にリリースされ、その変更点の大半は内部の強化でした。
Winampは、MP3、MIDI、MOD、MPEG-1オーディオレイヤ1および2、AAC、M4A、FLAC、WAV、WMAなど、さまざまな形式の音楽を再生することができます。また、WinampはFLAC形式のオーディオの再生もサポートしています。Winampは、Windows用の主要な音楽プレーヤーの中で、Ogg Vorbisオーディオファイルの再生をデフォルトでサポートする最初のプレーヤーの1つです。MP3やAACファイルのギャップレス再生や、リプレイゲインによるトラック間の音量調整にも対応しています。CD対応では、CDへの書き込みのほか、音楽CDの再生やCDからの音楽の取り込みが可能です。
スタンダード版では、書き込み速度やデータ量に制限がありますが、プロ版ではこれらの制限はありません。Winampは、Windows Media VideoとNullsoft Streaming Videoの両方の再生機能を備えています。
Windows Media Playerでサポートされているほとんどのビデオフォーマットの再生が可能で、Windows Media PlayerでサポートされていないMPEG VideoやAVIなどのビデオフォーマットの再生には、MicrosoftのDirectShow APIが利用されています。5.1chサラウンドは、必要なコーデックとデコーダーがある環境であれば、取得可能です。
インストール時に、Winampはユーザーのコンピュータにあるメディアファイルを検索し、メディアライブラリーデータベースに追加することができます。
メディアファイルのメタデータと完全なUnicodeファイル名をサポートしています。
メディアライブラリのユーザーインターフェイスペインの「ローカルメディア」セクションには、「オーディオ」、「ビデオ」、「日付」、「周波数」などの多数のセレクタがあり、メディアファイルのサブセットを詳細に提示することが可能です。
アルバムアートを取得」では、カバーアートワークを取得し、データベースに保存する前に、それが正しいかどうかを確認する機能が提供されます。Gracenoteサービスを活用したオートタグ機能でトラックの音声を解析し、音楽のID2やID3などのメタデータを取得する。
また、Podcatcher Winampは、RSSメディアフィードの集約、記事の表示、ファイルのダウンロード、ストリーミングメディアの再生が可能です。これらをすべて同時に実行することができる。SHOUTcast Wireは、ポッドキャストに興味がある人のために、ディレクトリだけでなく、RSS購読サービスも提供しています。
Winampは、ポータブルメディアプレーヤー、Mass Storage Compliantデバイス、Microsoft PlaysForSure、ActiveSyncの拡張サポートを提供し、さらにiPodで保護されていない音楽を同期させることができます。
WinampのMedia Monitorは、インターネットサーフィン、音楽ブログのブックマーク、そのようなブログからすべてのMP3曲の視聴またはダウンロードを自動的に提供することができます。また、ブックマーク機能も搭載されている。メディアモニターには、すでに音楽ブログのURLが入力されている。
Winamp用リモート ユーザーのパソコンに保存されている保護されていないメディアファイルを、Winamp用リモートを使ってインターネット経由でリモート再生することができます。Wii、PlayStation 3、Xbox 360、携帯電話などがRemoteを操作できるデバイスで、現在アクセス可能な帯域幅に応じてビットレートを調整する。
1998年2月、Winampはプラグインアーキテクチャを採用した「汎用オーディオプレーヤー」となるべく、全面的な見直しを行いました。レビューでは、この機能の有用性が高く評価されました。早くも1998年11月には、早期かつ迅速で多様な開発により、66のプラグインがリリースされています。Winampソフトウェア開発キット(SDK)を利用することで、プログラマーはWinampメディアプレーヤー用の7種類のプラグインを作成することができます。
Winampの汎用性は、プラグイン開発のサポートによって向上し、ゲーム機で使用される音楽ファイルに特化したプラグインを数多く制作することが可能になった。これらのプラグインには、NSF、USF、GBS、GSF、SID、VGM、SPC、PSF、PSF2などがある。
Winampのグラフィカルユーザーインターフェイス(GUI)は、ビットマップファイルである "スキン "を使用することにより、カスタマイズすることができます。また、スキンをプログラムして機能を追加することも可能です。
1998年のWinamp 2発売直後から、ユーザーはWinamp.comにカスタムスキンをアップロードすることが推奨され、スキンの開発方法をステップバイステップで教えられるようになった。2000年の時点で、Winampのスキンは3,000種類以上にもなっている。Winampはスキンを使ってカスタマイズできるため、MP3プレーヤーの開発で早くから人気を博した。スキンの種類が増えるにつれて、さまざまなタイプのスキンが登場するようになった。
1001Skins.comやSkinz.org、GnomeArtなど、スキンデザイナーのためのオンラインコミュニティが多数存在し、それぞれが数千ものデザインを提供しています。スキンは、デザイナーに創造性を発揮する機会を与えてくれます。珍しい例としては、クリンゴン語、iPod、エッチャスケッチなどをベースにしたデザインがあります。Winampのスキン形式は、最も多くのプラットフォームと互換性があり、最も多くのユーザーがいて、他のメディアプレーヤープログラムで最も頻繁に採用されているものです。
その一例として、LinuxとUnixの両方で構築されているXMMSプレーヤーは、オリジナルのWinamp 2のスキンファイルを使用することができます。Winamp 5は、Winamp 2の規格に従って開発された「トラディショナル」スキン(ビットマップ画像の静的コレクション)と、Winamp 3の仕様に従って開発された「モダン」スキン(より柔軟で自由形状)に対応します。モダンスキンは、真のアルファチャンネル透明度、スクリプトコントロール、ドッキングツールバーなど、さまざまなユーザーインターフェースの拡張を提供します。